او ثروت خود را از منابع مختلفی چون انرژی، اقامتگاه‌ها و هتل‌ها و مزرعه‌داری و دامداری به دست آورده است.
رابرت ارل هولدینگ در سال 1927 در شهر سالت لیک در اوتا در آمریکا متولد و در همین شهر بزرگ شد. والدین او مدیر هتل ویومینگ و یک پمپ بنزین بودند. رابرت هولدینگ پس از اتمام دبیرستان برای تحصیل به دانشکده عمران دانشگاه اوتا رفت و از‌این دانشگاه با مدرک کارشناسی فارغ‌التحصیل شد.
رابرت هولدینگ کسب و کار پدر و مادرش را ادامه داده و آن را در اوتا و آریزونا گسترش داد. هولدینگ در سال 1976 شرکت نفتی سینکلر اویل را خرید. هولدینگ در حال حاضر مدیرعامل و رییس شرکت سینکلر اویل است. شرکت سینکلر‌اویل سال 1916 تاسیس شد.‌ این شرکت تا سال 1969 یک شرکت سهامی‌عام بود و از سال 1969 تا 76 نیز زیر مجموعه شرکتی دیگر بود. اما از سال 1976 و زمانی که رابرت هولدینگ آن را خرید تبدیل به یک شرکت خصوصی شد.
شرکت سینکلر اویل یک شرکت نفت خام و مشتقات نفتی است که توسط هنری اف سینکلر و با ادغام سرمایه‌های 11شرکت کوچک نفتی شکل گرفت. نام اولیه آن شرکت نفت و پالایش سینکلر بود. لوگوی ‌این شرکت که شکل دایناسور بود تا مدت‌ها در بیلبوردها و تبلیغات خیابانی در سرتاسر آمریکا به چشم می‌خورد. آقای سینکلر در سال 1919 به‌این شرکت ساختاری مجدد داد و به همراه 26 شرکت دیگر آن را تبدیل به شرکت متحد نفتی سینکلر کرد. ‌این شرکت جدید نیز در سال 1943 به شرکت سینکلر اویل (شرکت نفتی سینکلر) تغییر نام یافت. شرکت سینکلر اویل از زمان تاسیس همچنان به رشد خود ادامه داده و تبدیل به یکی از بزرگ‌ترین و شناخته‌شده‌ترین شرکت‌های نفتی در آمریکا شده است.‌ این شرکت که دفتر مرکزی آن در شهر سالت‌لیک در اوتا واقع شده در حال حاضر شامل 3 پالایشگاه،‌ 1000 مایل خط لوله و 2600 پمپ بنزین می‌شود. رابرت هولدینگ در سال 2006‌ ایستگاه گاز طبیعی بارنت شیل را به قیمت 300 میلیون دلار به شرکت چیزاپیک انرژی فروخت.
رابرت هولدینگ همچنین مالک چندین هتل بزرگ و معروف از جمله هتل گراند آمریکا، هتل وستیج (سان‌دیگو)، که توسط جورج هوشفیلتزر اداره می‌شود و زنجیره هتل‌های لیتل آمریکا است. در واقع شرکت سینکلر اویل مالک و اداره کننده هتل‌ها و اقامتگاه‌های گراند آمریکا است.‌این مجموعه هتل بزرگ شامل دارایی‌هایی در سالت‌لیک در اوتا، فلگ‌استاف در آریزونا، چیین و لیتل آمریکا در ویومینگ و سان دیگو در کالیفرنیا است.
هتل‌های زنجیره‌ای لیتل آمریکا نیز شامل 4 هتل در غرب آمریکا می‌شود. ‌این مجموعه هتل برای اولین بار در ویومینگ و با 12 اتاق شروع به کار کرد.‌این مجموعه هتل امروزه دارای بیش از 140 اتاق است.
رابرت هولدینگ همچنین مالک دو اقامتگاه با شکوه و شیک اسکی در اسنوبیسین در اوتا و سان‌ولی در ‌ایداهو است.
رابرت هولدینگ در زمینه مرتع داری و پرورش دام نیز فعالیت دارد. وی مالک بیش از 1600 کیلومتر مربع از مرتعی برای دامداری در ویومینگ شمالی و مونتانای جنوبی است.
رابرت هولدینگ ازدواج کرده و سه فرزند دارد. وی در حال حاضر ساکن سان‌ولی در‌ایداهو است. او در سال 2002 دچار یک حادثه و آسیب دیدگی شدید شد و از آن زمان تاکنون وی تقریبا فلج است. البته رابرت هولدینگ به طور نسبی بهبود یافته و همچنان به هدایت سازمان‌هایش ادامه می‌دهد.