ویلارد گوردون گالن وستون در 29 اکتبر سال 1940 در مارلو، باکینگهام در نزدیکی لندن در انگلستان متولد شد. او کوچک‌ترین فرزند در میان 9 فرزند گارفیلد وستون و رتا وستون بود. گارفیلد وستون نیز یک کانادایی اهل کسب و کار بود که پدرش، جورج وستون موسس شرکت جورج وستون بود. گارفیلد توانسته بود کسب و کار پدر را به خوبی ادامه داده و در دهه 1930 با خرید و مدرن کردن کارخانه‌های تولید نان و بیسکویت در سرتاسر بریتانیا‌ این شرکت را گسترش داده بود. وستون و خانواده‌اش در سال 1945 به کانادا باز گشتند. البته ‌این خانواده به واسطه‌این که گارفیلد به دنبال گسترش کسب و کار و تاسیس سوپرمارکت‌هایی در آمریکای شمالی و اروپا بود، بارها به کشورهای مختلف نقل مکان کردند. زمانی که گالن رشد کرد در فروشگاه‌های مختلفی که برای پدرش بود، مشغول به کار شد. او در سال 1961 و پس از اتمام تحصیل در رشته MBA در دانشگاه وسترن اونتاریو، به دوبلین نقل مکان کرد تا یک فروشگاه خوار بار با پول خودش تاسیس کند. کمی بعد او توانست دومین فروشگاه را باز کند.‌ این فروشگاه‌ها بعدا تکامل یافت و تبدیل به سوپرمارکت‌های زنجیره‌ای پاورز شد و وستون به‌این طریق باعث ‌ایجاد فرصت‌های شغلی زیادی در جمهوری ‌ایرلند شد. کسب‌وکار وستون تا سال 1965 به شش فروشگاه خواربار افزایش یافت و چهار سال بعد او کسب و کار خود را با خرید مجموعه‌های فروشگاهی ورشکسته گسترش داد. او نام تمامی‌ این فروشگاه‌ها را به پنیز تغییر داد. وستون ظرف یک سال 4 فروشگاه کالاهای تخفیف دار از ‌این دست باز کرد. دو سال بعد نخستین فروشگاه پنیز در خارج از دوبلین راه‌اندازی شد که پس از آن 11 فروشگاه دیگر نیز در خارج از دوبلین باز شد.
وستون در‌این حین در سال 1966با هیلاری فراین از افراد مشهور در زمینه مد و لباس‌ایرلند ازدواج کرد. او در اوایل دهه 1970 فروشگاه خواربار رقیب، کویینزورث و سهام فروشگاه براون توماس در دوبلین را خرید. درنهایت نیز کل‌ این فروشگاه را از آن خود کرد. در سال 1971 گارفیلد وستون که در آن زمان رییس شرکت جورج وستون بود،‌ از پسرش خواست تا وضعیت شرکت لابلاوز، شرکت سوپرمارکت‌های زنجیره‌ای در اونتاریو را که به نظر می‌رسید در حال ورشکستگی باشد، بررسی کند. گالن متوجه شد که ‌این شرکت به شدت مقروض بود. به ‌این شکل در سال 1972 گالن به عنوان مدیر عامل ‌این شرکت انتخاب شد.
گالن در سال 1974 به عنوان رییس و مدیر شرکت پدر منصوب شد. شرکت جورج وستون در بخش خرده فروشی در دهه 1970 گسترش زیادی داشت و تا سال 1984 تبدیل به بزرگترین و سودآورترین فروشگاه‌های زنجیره‌ای کانادا شد.‌این شرکت در پایان‌این دهه بیش از 300 فروشگاه داشت و 1200 فروشگاه نیز حق امتیاز آن را داشتند. درآمد ‌این شرکت که دفتر مرکزی آن در تورنتو، اونتاریو در کانادا، واقع شده و بیش از 148 هزار کارمند دارد، در سال 2007 بیش از 8/32 میلیارد دلار کانادا برآورد شده بود. گالن وستون از بسیاری از فعالیت‌های خیرخواهانه چه به شکل شخصی و چه از طریق بنیاد گارفیلد وستون، حمایت کرده است. او در حال حاضر رییس ‌این بنیاد خصوصی و خانوادگی است.