جک کراوفورد تیلور در سال 1923 در آمریکا متولد شد. تیلور در سال 1940 برای تحصیل به مدرسه کسب‌وکار دانشگاه واشنگتن در سنت‌لوئیس در ایالت میسوری رفت. او تحصیل در این دانشگاه را رها کرد تا به جنگ برود. جك در دوره جنگ جهانی دوم به عنوان یک خلبان جنگی به نیروی هوایی ارتش آمریکا پیوست. جک تیلور پس از اتمام جنگ به عنوان مدیر فروش شرکت توزیع‌کننده کادیلاک سنت‌لوئیس مشغول شد. او همیشه 50 درصد از درآمدش را پس‌انداز می‌کرد تا بتواند یک کسب‌وکار کرایه خودرو را شروع کند و زمانی که توانست به اندازه کافی پول جمع کند شرکت ماشین‌های کرایه‌ای انترپرایز را در سال 1957 تاسیس کرد. جک تیلور به مشتریانی که ماشین‌هایشان دزدیده شده یا خراب شده بود ماشین اجاره می‌داد. در دهه 1970 شرکت‌های بیمه از سوی دادگاه موظف به پرداخت هزینه‌های کرایه خودرو به افرادی که خودروهایشان دزدیده یا خراب شده بود،‌ شدند. به این شکل، کسب‌وکار تیلور به دلیل افزایش مشتریان توانست به موفقیت زیادی دست پیدا کند. جک تیلور همواره علاقه‌مند بوده روی برنامه‌های آموزشی و انگیزشی برای کارکنانش سرمایه‌گذاری کند.
شرکت تیلور در سال 2009 تبدیل به گروه انترپرایز شد. این گروه شامل شرکت‌های زیرمجموعه خودروهای کرایه‌ای انترپرایز، شرکت کرایه خودرو نشنال،‌ شرکت کرایه خودرو آلامو، وی‌کار و تعدادی کسب‌وکار دیگر در زمینه فروش خودروهای دسته دوم و کرایه کامیون‌های تجاری می‌شود. این گروه در حال حاضر بیش از 68 هزار کارمند دارد و بزرگ‌ترین شرکت خودروهای کرایه‌ای در شمال آمریکا است.
در حال حاضر پسر جک،‌ اندرو تیلور به کسب‌وکار پدر پیوسته و به همراه پدرش در این شرکت فعالیت می‌کند. اندرو هم‌اکنون مدیر اجرایی و رییس شرکت بزرگ خانوادگی با درآمد سالانه بیش از 12 میلیون دلار است. او در سن 16 سالگی کار در شرکت پدر را شروع کرد. اندرو در تعطیلات مدرسه در شرکت کار می‌کرد تا از همان ابتدا با کسب‌وکار آشنا شود. او در سال 1970 از دانشگاه دنور مدرک کارشناسی مدیریت کسب‌وکار دریافت کرد.
او پس از فارغ‌التحصیلی برای کسب تجربه بیشتر از کسب‌وکار خانوادگی خارج شد و برای شرکت لیزینگ RLM، یکی از شرکت‌های وابسته به شرکت فورد موتور به سانفرانسیسکو، رفت. او به مدت 3 سال در این شرکت کار کرد و مجددا به شرکت خانوادگی انترپرایز پیوست، در سال 1976 توانست به مقام مدیرکل شرکت در منطقه سنت‌لوئیس ارتقا پیدا کند و در سال 1980 به مقام ریاست و مدیریت عملیات شرکت برسد. اندرو در سال 1990 مدیرعامل و در سال 2001 رییس شرکت شد. تعداد خودروهای این شرکت طی دوره تصدی اندرو از 5000 خودرو به بیش از 900 هزار وسیله نقلیه در سرتاسر جهان افزایش یافته است. این گروه با خرید گروه خودرو وانگارد توانست دو شرکت کرایه خودرو نشنال و‌ شرکت کرایه خودرو آلامو را از آن خود کند. ترکیب این ناوگان‌های خودرو باعث شده که گروه انترپرایز بتواند بیش از یک میلیون خودرو را به مشتریان خود کرایه دهد.
دختر جک، آن تیلور کیندل بنیاد انترپرایز را هدایت می‌کند. خانواده تیلور تاکنون در امور خیریه زیادی مشارکت داشته است. برای مثال این خانواده مبلغ 40 میلیون دلار به ارکستر سمفونیک سنت‌لوئیس، 30 میلیون دلار به باغ میسوری بوتانیکال برای تاسیس یک مرکز تحقیقاتی، 25 میلیون دلار برای تاسیس یک برنامه کمک هزینه تحصیلی برای دانشگاه واشنگتن برای حمایت از دانشجویانی که از لحاظ مالی مشکل دارند و یک میلیون دلار به کالج فنی رانکن در سنت‌لوئیس کمک کرده است.