جوش مانیون قبل از تأسیس شرکت­های موفقش، یک استاد بین‌المللی شطرنج بود. او در میان 80 شطرنج باز برتر ایالات متحده قرار داشت. او آشناییش با شطرنج را یکی از مهم‌ترین عوامل موفقیتش در کسب‌وکار می‌داند. از بسیاری از درس‌هایی که از شطرنج یاد گرفته برای هدایت و مدیریت کسب وکارش استفاده می‌کند.

مانیون می­گوید: «شطرنج ابزاری بود که دقت زیادی را در من به وجود آورد تا هنگام مواجهه با مشکلات راه حل مناسب را پیدا کنم و باعث نزدیکی من به کسب‌وکار و زندگی‌ام شد.»

مانیون اولین کارآفرینی نیست که به ارتباط میان شطرنج و کسب‌و کار اشاره می­کند. پیترتایل مؤسس شرکت پی­پالهم استاد دیگری از شطرنج است که در فدراسیون شطرنج ایالات متحده مقام آورده است و مفاهیم شطرنج را در کلاس­های مقدماتی خود در دانشگاه استنفورد آموزش می­داد.

مانیون یکی از تفاوت­های اصلی شطرنج و کسب‌وکار را این می‌داند که در شطرنج برخلاف کسب‌وکار، همه به تمام اطلاعات (داخل تخته) دسترسی دارند. او می‌گوید کارآفرینان می‌توانند برخی از درس‌های مهم کسب‌وکار را از بازی شطرنج بیاموزند. در زیر به 3 مورد از درس‌هایی که به مانیون در کسب وکارش کمک کرده‌اند اشاره می‌کنیم:

مانیون می‌گوید شطرنج­بازان بی­تجربه به فرصتی که به دست می‌آورند به سرعت چنگ می‌اندازند تا بتوانند سرباز حریف را بگیرند، و چون این حرکت را مشخص کرده‌اند به دنبال حرکت دیگری نمی‌گردند.در کسب‌وکار باید مطمئن شد که همه جا را خوب دیده‌ایم و طبق مجموعه کاملی که از اطلاعات در اختیار داریم کار خود را جلو ببریم. باید یادمان باشد همیشه اولین چیزی که به سراغمان می‌آید بهترین چیز نیست.

بسیاری از کارآفرینان کسب‌وکار خودشان را در حالی راه می‌اندازند که هیچ برنامه و هدفی برای تاسیس یک شرکت بزرگ و با دوام که بتواند در یک بازار بزرگ رشد کند را ندارند. این افراد ممکن است مراحل اولیه کارشان را به خوبی پشت سر بگذارند و خودشان را در بازار سرمایه‌گذاری بالا ببرند، اما هیچ برنامه‌ریزی برای مراحل بعدی رشد شرکت خودشان ندارند. حتی نمی‌دانند هنگامی که کارآفرینان دیگری در بازار کاری آن‌ها قدم می‌گذارند و رشد می‌کنند، چه کاری باید انجام دهند؟ چگونه می‌خواهند با آن‌ها رقابت کنند و برتری خودشان را حفظ کنند؟ این‌ها مسائلی هستند که بیشتر کارآفرینان از فکر کردن به آن ها طفره می‌روند و می‌گویند: «وقتی به این مرحله رسیدیم به آن فکر خواهیم کرد.». این برای یک کارآفرین و کسب‌وکارش خطرناک است.

در بازی شطرنج زمان محدودی وجود دارد که بتوان چند حرکت خوب را ایجاد کرد. این‌که بر روی تخته چه می‌گذرد اصلا مهم نیست و نباید زمان را ازدست داد، چون در این صورت بازی را هم باید واگذار کرد. کنترل زمان در بازی شطرنج ارتباط قوی‌ای با کنترل پول نقد در راه‌اندازی کسب‌وکار دارد. در کسب‌وکار این‌که بهترین تولیدات را داشته باشیم مهم نیست، مهم این است که بتوانیم پول‌مان را مدیریت کنیم و میزان آن را بالا ببریم. در غیر این صورت اگر آن را در مسیر کار از دست دهیم با شکست مواجهه می شویم. تعدادی از کارآفرینان فکر می‌کنند که اگر کسب‌وکارشان در سختی قرار بگیرد، عده‌ای به کمک آن‌ها خواهند آمد ولی اینگونه نیست.