هنری سای در 25 اکتبر سال 1924 در زیامن در چین و در خانواده ای فقیر متولد شد. نام اصلی او سای چی سینگ ( به معنای دستیابی به موفقیت بی‌نهایت) است. او از همان کودکی فردی با انگیزه بود و در هر کاری که انجام می‌داد به دنبال موفقیت بود. پدر وی زمانی که هنری یک کودک نوپا بود خانواده را‌ترک کرد. پدر او یک تاجر بود که به دنبال فرصت‌های مناسب در مکانی که به نظر می‌آمد رشد اقتصادی محتملی داشته باشد می‌گشت. در آن زمان نیز فیلیپین کشوری بود که این مشخصه را داشت. هنری نیز با الهام از پدرش تصمیم داشت یک تاجر شود. او در همان سنین کودکی هیچ فکری به غیر از تاجر شدن در سر نمی‌پروراند. سای بنابراین در سن 12 سالگی به دنبال راه پدرش به فیلیپین مهاجرت کرد. زمانی که هنری به مانیلا رسید تا به پدرش بپیوندد انتظار چیزی را که دید نداشت. او می‌گوید: زمانی که پدرم را دیدم گریه کردم چون او بسیار فقیر بود. این پدر و پسر در فیلیپین در فضایی به اندازه سی متر مربع در خیابانی کثیف در منطقه کویاپو در مرکز مانیلا زندگی می‌کردند. دیدن پدر در چنین وضعیت رقت باری به شدت هنری را تحت تاثیر قرار داد. پدر هنری مالک یک مغازه خوار و بار فروشی بسیار کوچک در خیابان اچاگو بود. هنری سای جوان از آن زمان تنها یک هدف در زندگی داشت و آن هم تلاش برای رسیدن به اوج و غلبه بر دنیای خشن فقر از طریق سخت‌کوشی و صرفه‌جویی بود. سای ارزش و اهمیت صداقت و صبر در کسب‌وکار را درک کرده بود. زندگی سخت پدر به عنوان یک مغازه‌دار ساده زمانی که پسرش به عنوان دستیار به او پیوست کمی‌ ساده‌تر شد. هنری هر روز به بازار می‌رفت تا از عمده‌فروشان کالا بخرد و سپس آنها را به تنهایی برای فروش به مغازه پدر می‌آورد. پدر و پسر هر دو هر روز از صبح زود تا دیروقت کار می‌کردند و پشت پیشخوان مغازه که هر شب آن را تمیز می‌کردند، می‌خوابیدند.
وضع هنری و پدرش در این کشور به تدریج بهتر شد و سای توانست در کلاس اول ثبت نام کند. البته برای این نوجوان تحصیل و یادگیری زبان انگلیسی همزمان با کار بسیار سخت بود. در زمان جنگ جهانی دوم اقتصاد فیلیپین سقوط کرد و به همین دلیل پدر هنری به چین بازگشت، اما هنری سای هیچ وقت تسلیم نشد و تصمیم گرفت در فیلیپین باقی بماند. او تلاش کرد با فروش کفش‌های ارزان قیمت آمریکایی به کسب و کار باز گردد. او البته برای دوباره ساختن کسب‌و‌کارش به وام احتیاج داشت و توانست در سال 1949 وامی‌به مبلغ یک میلیون پزوس فیلیپین از بانک چین دریافت کند. سای برای ارتقای مهارت‌های کارآفرینی خود در تجارت در سال 1950 به دانشگاه فار ایسترن رفت و در رشته بازرگانی به تحصیل پرداخت. در همین مقطع هم بود که او پس از دریافت تابعیت فیلیپین نام خود را به هنری سای تغییر داد. هنری دو سال بعد به خاطر فشار کاری تحصیل خود را رها کرد.
در همین دوران هنری سای متوجه تولد دوباره اقتصاد فیلیپین شد و با بازگشایی یک فروشگاه کفش از این فرصت استفاده کرد. وی اولین فروشگاه خود با نام شومارت را در مرکز مانیلا تاسیس کرد و مفهوم جدیدی از فروشگاه‌های زنجیره‌ای برای کفش را در کشور معرفی کرد. این فروشگاه به سرعت مشهور شد و سای توانست تعداد فروشگاه‌های خود را به سه فروشگاه برساند. سای بعدا نام فروشگاه‌های خود به SM ( مخفف Shoemart) تغییر داد. کسب و کار سای به حوزه‌های دیگر نیز گسترش یافت، به‌طوری که در حال حاضر شرکت اس ‌ام بزرگ‌ترین فروشگاه زنجیره ای در فیلیپین به شمار می‌رود. این شرکت در حال حاضر 36 فروشگاه در فیلیپین دارد و به دنبال گسترش هرچه بیشتر در چین است. هنری سای ازدواج کرده و 6 فرزند دارد و در حال حاضر ساکن مانیلا در فیلیپین است