یانایی به دبیرستان «اوبه» و سپس به دانشگاه واسدا رفت و در سال 1971 با مدرک کارشناسی اقتصاد و سیاست از این دانشگاه فارغ‌التحصیل شد. یانایی در سال 1984 فروشگاه یونیکلو را در هیروشیما تاسیس کرد. او فرزند هیتوشی یانایی است. یونیکلو یک شرکت طراح، تولید‌کننده و فروشنده پوشاک ژاپنی است. پدر تاداشی یانایی شرکت اوگوری شوجی (که از طریق فروشگاه پوشاک مردانه با نام OS فعالیت می‌کرد) را در سال 1949 در یاماگوچی راه‌اندازی کرد. این شرکت در سال 1984 در ناکائو در هیروشیما یک فروشگاه لباس‌های غیر‌رسمی با نام «پوشاک منحصر‌به فرد» را بازگشایی کرد و این زمانی بود که نام «یونیکلو» متولد شد. نام این شرکت در سال 1991 از اوگوری شوجی به فست ریتیلینگ تغییر کرد و تا آوریل 1994 بیش از 100 فروشگاه یونیکلو تحت نام این شرکت در سرتاسر ژاپن فعالیت می‌کردند.
یانایی که در زمان راه‌اندازی یونیکلو جوان بود برای بازدید از فروشگاه‌های زنجیره‌ای بارنی در نیویورک به آمریکا رفت تا بازدیدی از این فروشگاه داشته باشد. این بازدید تجربه یادگیری بزرگی برای او به همراه داشت و این فرصت را به یانایی داد که یاد بگیرد چطور برای پوشاک مردان بازاریابی کرده و فروشگاه و محصولاتش را گسترش دهد و کم‌کم وارد حوزه پوشاک زنان نیز بشود. یونیکلو آنقدر شهرت دارد که طراحی لباس‌های ورزشکاران ژاپن در بازی‌های المپیک سال‌های 1998،‌ 2002 و 2004 را به این شرکت داده بودند. یونیکلو در سال 2008 بیش از 30000 کارمند در سرتاسر دنیا داشت.
شرکت ژاپنی فست ریتیلینگ علاوه بر یونیکلو مالک برندهای دیگری چون آسپسی، فوت پارک، پرنسس تم تام، g.u. و نشنال استاندارد نیز هست. فست ریتیلینگ به‌خاطر ارائه لباس‌های غیر‌رسمی با کیفیت بالا و قیمتی معقول رشد خوبی دارد.
فست ریتیلینگ پس از سال 1998 یک دوره کاهش در درآمد را تجربه كرد.، اما یانایی به سرعت در استراتژی شرکت تجدیدنظر کرد و عملکرد آن را با گسترش خط تولید پوشاک خانم‌ها گسترش داد و در سال 1991 توانست به بازار‌های بین‌المللی وارد شود. شرکت این کار را با راه‌اندازی فروشگاه‌هایی در بریتانیا،‌ چین، هنگ کنگ، کره جنوبی، ‌آمریکا، فرانسه،‌ سنگاپور و روسیه انجام داد. این شرکت تا آوریل سال 2010 بیش از 800 فروشگاه در ژاپن و 140 فروشگاه در بازارهای خارج از کشور داشت. یکی از عوامل موفقیت فست ریتیلینگ ایجاد مدل خاص کسب‌وکاری است که آن را قادر می‌سازد تمام مراحل فرآیند تامین را از مرحله طراحی محصول تا تدارک مواد اولیه، ‌کنترل کیفیت، کنترل موجودی و فروش نهایی را کنترل کند.
در این جامعه، بیشتر فرهنگ هماهنگی و تعادل حکمفرما است، به ویژه در تجارت فرهنگ متهورانه عمل کردن وجود ندارد، اما یانایی در این میان یک استثنا است. او به دنبال ریسک‌های بزرگ است و با اعتماد به نفس خاص خود از شکست‌ها جان سالم به در می‌برد. برای مثال یونیکلو یک بار پس از موفقیت بزرگ در ژاپن، در لندن شکست خورد، با این حال یونیکلو دو فروشگاه دیگر در این شهر و در خیابان آکسفورد راه‌اندازی کرد. یانایی می‌گوید: «من فرد ریسک‌پذیری هستم، چون تجارت نیز از ریسک جدا نیست. هرچه ریسک بیشتر باشد امکان سودآوری نیز بیشتر است» با این وجود تاداشی یانایی فردی متواضع و میانه رو است. یانایی سازمانی خلق کرده که از ریسک‌پذیری، حتی اگر باعث شکست شود ترسی نداشته باشد. شرکت او در زمینه فرهنگ جوانان یکی از پیشتازان جهان است. یانایی در سال 2009 در مجله مونوکل گفته بود: «من ممکن است به نظر موفق به نظر برسم، اما اشتباهات زیادی داشته‌ام. انسان‌ها همواره اشتباهات بسیار جدی‌ای انجام می‌دهند. شما باید مثبت باشید و باور داشته باشید که دفعه بعد موفق می‌شوید.»
یانایی در سال 2008 به عنوان مرد سال ژاپن انتخاب شد. یانایی هنوز هدف‌های بزرگی در سر دارد. ثروت و آسایش کشور ژاپن باعث شده یانایی بتواند به راحتی به رویاهایش برای آینده بیندیشد.